Nacido en Santa Elena (Entre Ríos) y surgido de las divisiones inferiores de Boca Juniors, debutó en el primer equipo de dicha institución el 5 de febrero de 2002 en la visita a Newell’s Old Boys, un partido postergado del Torneo Apertura 2001. En esos momentos ya había obtenido éxitos con la selección juvenil argentina, con la cual se había coronado campeón mundial. David Wagner había jugado al fútbol en el club local SV 07 Geinsheim en Geinsheim am Rhein antes de recibir su primer contrato profesional con el Eintracht Frankfurt en 1990. Sin embargo, sólo jugó un partido en la Bundesliga. David Wagner volvió a la Bundesliga, donde firmó un contrato con el FC Schalke 04. Ganó la Copa de la UEFA con el club de la zona del Ruhr en 1997, aunque no era un jugador regular. Ya en el segundo tiempo, el mismo jugador anotó el tercer tanto para aumentar la diferencia, a pesar de que Wanchope descontó más tarde.

En junio de 2020 regresó a la segunda división, para regresar dos años más tarde a la Ekstrklasa. Después de eso volvió a la segunda división, su nuevo club se convirtió en el FC Gütersloh. Después de la bancarrota y el descenso a cuarta división, el Widzew Lodz se vio obligado a jugar sus partidos domésticos en el modesto estadio del UKS SMS Łódź, durante la construcción del recinto deportivo. Después de quedar en última posición durante la temporada 2013/14, el Widzew descendió a la I Liga, aunque los problemas financieros motivaron su relegación hasta la IV Liga, quinta categoría del sistema de ligas de Polonia. Estuvo unos cuantos meses sin equipo, camiseta dortmund hasta que el 6 de diciembre de 2021 firmó por un mes con el Southampton F. C. debido a las bajas por lesión de sus dos guardametas. Premier League con el Chelsea ante el Brighton & Hove Albion F. C. debido a la lesión de Thibaut Courtois.

Si bien la titularidad era de Sergio Romero, la lesión de este último en la rodilla derecha hizo que el 22 de mayo de 2018, Chiquito quedara desafectado del primer equipo abriendo la posibilidad para Caballero (Nahuel Guzmán pasó a ser suplente). Fue uno de los más discutidos del equipo de Jorge Sampaoli en la previa del Mundial, particularmente por el buen nivel que venía mostrando Franco Armani en la Superliga Argentina como arquero titular de River Plate, pero el entrenador argentino prefirió a Caballero debido a su experiencia como guardameta en equipos europeos. Caballero fue llamado nuevamente a la selección casi 4 años más tarde por Jorge Sampaoli, para disputar los partidos amistosos previos a la Copa Mundial de Fútbol de 2018, y realizó su debut en la victoria de la albiceleste por 2-0 frente a Italia el 23 de marzo, siendo la figura destacada del encuentro con 4 atajadas fundamentales, aunque más tarde tuvo un notable bajo rendimiento en el segundo encuentro de la albiceleste por fecha FIFA ante España, donde la selección argentina recibió un duró golpe en la antesala del Mundial al ser goleada por seis tantos, uno de los peores resultados a nivel internacional de la selección.

Caballero ha sido internacional absoluto con la selección de Argentina en diferentes categorías en 23 ocasiones. Beckenbauer al centro de la defensa para el club y la selección alemana, hizo toda su carrera en Baviera. Después de participar de los equipos juveniles de Alemania, fue convocado para su primer partido con la selección absoluta de Alemania el 17 de noviembre de 2010 ante Suecia. El partido tuvo lugar y el Bayern derrotó al hasta ahora cinco veces campeón alemán, camiseta borussia dortmund el Núremberg con un 2:0. Los goles fueron anotados por Oskar y Hans Welker. Tras perder 8-0 contra el Bayern Múnich fue despedido como técnico del Schalke. El primer día de julio de 2019 el Schalke 04 anunció la contratación de Wagner en sustitución del interino Huub Stevens. El 8 de julio de 2014 fichó por el Manchester City F. C. de la Premier League por 8 millones de euros. Debutó con el equipo inglés en la derrota por 0-3 ante el Arsenal F. C. en la final de la Community Shield de 2014, y lo hizo en Premier League el 27 de septiembre ante el Hull City A. F. C. con una victoria por 4-2. La temporada 2015-2016 fue el portero escogido por el entrenador Manuel Pellegrini para la Copa de la Liga y la FA Cup.